Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этин

Синонимы и иностранные названия:

acetylene (англ.)
ацетилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. газ

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H2

Формула в виде текста:

HC≡CH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 26,04

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

-84,1 [Лит.]

Температуры плавления под давлением (в °C):

-81 (0,17 МПа)

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

азот жидкий: 0,0002 (-196°C) [Лит.]
ацетон: 5,67 (0°C) [Лит.]
ацетон: 5,05 (5°C) [Лит.]
ацетон: 4,51 (10°C) [Лит.]
ацетон: 3,6 (20°C) [Лит.]
ацетон: 3,23 (25°C) [Лит.]
ацетон: 2,9 (30°C) [Лит.]
ацетон: 2,38 (40°C) [Лит.]
бензол: 0,749 (4°C) [Лит.]
вода: 0,197 (1°C) [Лит.]
вода: 0,1561 (10°C) [Лит.]
вода: 0,12 (20°C) [Лит.]
вода: 0,1006 (30°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2,8 (20,3°C) [Лит.]
диметилформамид: 4,08 (20°C) [Лит.]
диметилформамид: 3,72 (25°C) [Лит.]
диметилформамид: 3 (30°C) [Лит.]
диоксан: 2,16 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
кислород жидкий: 0,00049 (-183°C) [Лит.]
метанол: 1,45 (25°C) [Лит.]
метилацетат: 4,8 (0°C) [Лит.]
метилацетат: 3 (20°C) [Лит.]
метилацетат: 1,64 (40°C) [Лит.]
нитробензол: 0,573 (3°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,282 (0°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,225 (20°C) [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
хлорбензол: 0,4 (20°C) [Лит.]
циклогексанол: 0,963 (2,6°C) [Лит.]
этанол: 1,25 (0°C) [Лит.]

Плотность:

0,81 (-196°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,79 (-183°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Энергии, длины и углы связей молекул вещества:

Длина связи (пм): 120,5 (C≡C)
Длина связи (пм): 105,9 (C-H)

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 81
Год открытия: 1836 (Дэви Э.)
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 2,5

Способы получения:

  1. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия. [Лит.]
  2. Электролиз фумарата или малеината натрия. [Лит.]
  3. Электролиз 40%-ного раствора акрилата натрия на платиновых электродах. [Лит.]
  4. Чистый ацетилен получается разложением суспензии ацетиленида меди раствором цианида калия. Разложение действием кислот дает более низкие выходы и побочные продукты. [Лит.]
  5. Реакцией бромоформа или иодоформа с цинком. [Лит.]
  6. Ацетилен получают в промышленности пиролизом метана при 1400 С. Выход повышается при понижении давления, разбавлении смеси водородом и быстром охлаждении смеси. Выход 7 - 44%. [Лит.1, Лит.2]
    2CH4 → C2H2 + 3H2
  7. Ацетилен можно получать термическим распадом метана в электрической дуге. Выход 20%. [Лит.1]
    2CH4 → C2H2 + 3H2
  8. Ацетилен можно получать в электрической дуге между графитовыми электродами в атмосфере водорода. Выход 8%. [Лит.1]
    2C + H2 → C2H2
  9. Карбид кальция реагирует с водой со значительным выделением тепла, с образованием ацетилена и гидроксида кальция. [Лит.1, Лит.2]
    CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Используется для синтеза веществ:

1,1-ди(4-метилфенил)этан

Реакции вещества:

  1. Ацетилен может взорваться при местном нагревании до 635 С при давлении 1 ат. С ростом давления температура начала взрывного разложения падает. Наличие окислов железа, кизельгура, окиси алюминия, силикагеля или древесного угля снижает температуру взрыва до 280-300 С. На твердом гидроксиде калия газофазное разложение происходит при 170 С. Взрыв также вызывается подрывом инициирующих взрывчатых веществ. Продуктами взрыва являются сажа, водород (92,8%) как примеси ацетилен (2,6%), метан (3,9%) и этилен (0,15%). [Лит.]
    C2H2 → 2C + H2
  2. При пропускании в раствор этилмагнийбромида дает дибромид этиндиилдимагния. [Лит.]
    HC≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr
  3. При пропускании в аммиачный раствор солей меди(I) образует красно-фиолетовый осадок ацетиленида меди(I). [Лит.]
    HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl → Cu2C2 + 2NH4Cl + 2NH3
  4. При пропускании над натрием при 150°С или пропускании в раствор натрия в жидком аммиаке образует ацетиленид мононатрия. [Лит.]
    2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2
  5. При пропускании в аммиачный раствор солей серебра образует желтый осадок ацетиленида серебра. [Лит.]
    2[Ag(NH3)2]NO3 + C2H2 → Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2NH3
  6. Реагирует с амидом натрия с образованием карбида натрия и аммиака. [Лит.]
    HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3
  7. Горит ярким светящимся коптящим пламенем. Смеси с воздухом и кислородом взрывоопасны в широком диапазоне концентраций. [Лит.]
    2C2H2 +5O2 → 4CO2 + 2H2O
  8. В электроразряде реагирует с азотом с образованием циановодорода. [Лит.]
    C2H2 + N2 → 2HCN
  9. Присоединяет хлор сначала образуя 1,2-дихлорэтен, а затем 1,1,2,2-тетрахлорэтан. [Лит.]
    C2H2 + Cl2 → ClCH=CHCl
    C2H2 + 2Cl2 → Cl2CHCHCl2
  10. При пропускании через разбавленный водный раствор сульфата ртути(II) в присутствии серной кислоты образует ацетальдегид. [Лит.]
    HC≡CH + H2O → CH3CHO
  11. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к уксусной кислоте с образованием винилацетата. [Лит.]
    HC≡CH + CH3COOH → CH2=CHOC(O)CH3
  12. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к этиловому спирту давая этоксиэтен. [Лит.]
    HC≡CH + C2H5OH → CH2=CHOC2H5
  13. Пропускание в тетрагидрофурановый раствор натрия и нафталина с последующим пропусканием углекислого газа дает пропиновую кислоту. (выход 20%) [Лит.]
    C2H2 + CO2 → HC≡CCOOH
  14. Реагирует при 5°С с ацетоном в метилале в присутствии смеси чешуек гидроксида натрия и порошка гидроксида калия (3:7) с образованием 2,6-диметилгекс-3-ин-2,5-диола. (выход 90%) [Лит.]
    2(CH3)2CO + C2H2 → (CH3)2C(OH)C≡CC(OH)(CH3)2
  15. Реагирует с водородом в присутствии катализатора (палладий на карбонате кальция дезактивированный ацетатом свинца) с образованием этена. [Лит.]
    HC≡CH + H2 → CH2=CH2
  16. При пропускании ацетилена над пиритом при 280-310 С образуется тиофен. [Лит.]
  17. Реагирует со смесью оксида азота(II) и оксида азота(IV) с образованием 3,3'-бис-изоксазолила. (выход 88%) [Лит.]
  18. В присутствии солей меди(I) в водном солянокислом растворе димеризуется в бут-1-ен-3-ин. [Лит.]
    2HC≡CH → HC≡CCH=CH2
  19. При 60-70°С, 15 атм, в присутствии дикарбонил-бис(трифенилфосфин)никеля тримеризуется в бензол. (выход 80%) [Лит.]
    3HC≡CH → C6H6
  20. При 80-120°С, 10-25 атм, в тетрагидрофуране, в присутствии комплексов двухвалентного никеля тетрамеризуется в 1,3,5,7-циклооктатетраен. (выход 70%) [Лит.]

  21. Реагирует с аммиаком при 170-200 С, давлении 20-30 атм, в присутствии ацетата аммония с образованием 2-метил-5-этилпиридина. (выход 90%) [Лит.]
  22. Реагирует с первичными и вторичными аминами в присутствии ацетиленида меди под давлением при 80-100 С с образованием 3-аминобутинов-1. [Лит.]
  23. В присутствии воды при 60-70 С и давлении 20 атм реагирует с триметиламином с образованием гидроксида винилтриметиламмония. [Лит.]
  24. Реагирует при 400 С с оксидом селена(IV) с количественным образованием углекислого газа и воды. [Лит.]
  25. Реагирует с хлоруксусной кислотой в присутствии оксида серебра с образованием винилового эфира хлоруксусной кислоты. (выход 42%) [Лит.]
  26. Реагирует с толуолом в присутствии сульфата ртути(II) с образованием 1,1-бис(4-метилфенил)этана. (выход 60%) [Лит.]
  27. При 90 С, в присутствии октакарбонила дикобальта, под давлением 900-1000 атм, в апротонном растворителе присоединяется к угарному газу с образованием транс-бис(5-оксофурилидена-2). (выход 65%) [Лит.]
  28. При пиролизе при 581-697 С образует бут-1-ен-3-ин со следами бензола. [Лит.]
  29. Бензол может быть получен тримеризацией ацетилена над катализатором (дикарбонил-бис-трифенилфосфинникель(0)) при 60-70 С и давлении 15 атм. Выход 80%. [Лит.1]
    3C2H2 → C6H6
  30. Ацетиленид дилития можно получить реакцией лития с ацетиленом в жидком аммиаке, с последующим термическим разложением ацетиленида монолития. Продукт всегда содержит примесь ацетиленида монолития. [Лит.1aster]
    2Li + 2C2H2 → 2LiC2H + H2
    2LiC2H → Li2C2 + C2H2
  31. Ацетилен присоединяется к этиламину в присутствии обезвоженных ацетатов кадмия и цинка в автоклаве при 120-140 С в течение 29 часов с образованием N-этилиденэтиламина. Выход 55%. [Лит.1]
    C2H5NH2 + C2H2 → C2H5N=CHCH3
  32. Нонакарбонил дижелеза реагирует с ацетиленом при 20-25 С и давлении 20-24 атм с образованием оранжевого тропонтрикарбонилжелеза, который имеет две кристаллические формы с разными температурами плавления. Выход 28%. [Лит.1, Лит.2]
  33. Ацетилен самовоспламеняется при контакте с фтором, хлором, бромом. [Лит.1]
  34. Хлорид иода(I) реагирует с ацетиленом с образованием дииодацетилена. [Лит.1]
  35. Реакция калия с ацетиленом начинается уже на холоду, при длительном воздействии образуется ацетиленид монокалия. [Лит.1]
    2K + 2C2H2 → 2KHC2 + H2
  36. Расплавленный калий практически сгорает в ацетилене с образованием карбида калия. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Ацетилен, растворенный в ацетоне не взрывается вплоть до давления 10 ат ни от нагретой проволоки, ни от детонатора. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,0005 (0°C)

Давление паров (в мм рт.ст.):

0,00014 (-183°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 25 (20°C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

227,4 (г)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

209,9 (г)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

200,8 (г)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

43,93 (г)

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

335

Теплота сгорания (кДж/моль):

1305,4

Спектральные свойства вещества:

Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 1,8 (к тетраметилсилану)

Критическая температура (в °C):

35,2

Критическое давление (в МПа):

6,45

Критическая плотность (в г/см3):

0,23

Применение вещества:

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
  2. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 791 (растворимость)
  3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 44-45
  4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 9
  5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 71-75
  6. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 78-82
  7. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 198
  8. Миллер С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. - Т.1. - Л.: Химия, 1969
  9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 534
  10. Ньюлэнд Ю., Фогт Р. Химия ацетилена. - М.: ГИИЛ, 1947
  11. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 603-604
  12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
  13. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 362-367
  14. Реми Г. Курс неорганической химии. - Т.1. - М., 1963. - С. 475-478
  15. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 469, 474
  16. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 56, 377
  17. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1024, 1065-1071
  18. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 226-228
  19. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 62
  20. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Кричевский Л.А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. - Алма-Ата, 1976. - С. 46-47


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер