Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

диметилсульфоксид

Синонимы и иностранные названия:

DMSO (англ.)
dimethyl sulfoxide (англ.)
dimethylsulfoxide (англ.)
ДМСО (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H6OS

Формула в виде текста:

(CH3)2SO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 78,13

CAS №: 67-68-5

Температура плавления (в °C):

18,45

Температура кипения (в °C):

189

Температура разложения (в °C):

150

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: смешивается [Лит.]
анилин: смешивается [Лит.]
ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: растворим [Лит.]
глицерин: смешивается [Лит.]
диметилформамид: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
муравьиная кислота: смешивается [Лит.]
нитробензол: смешивается [Лит.]
пиридин: смешивается [Лит.]
серная кислота: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
толуол: смешивается [Лит.]
уксусная кислота: смешивается [Лит.]
формамид: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,1 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,1014 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
запах: без запаха

Энергии, длины и углы связей молекул вещества:

Длина связи (пм): 109 (C-H)
Длина связи (пм): 181 (C-S)
Длина связи (пм): 148 (S=O)
Угол связи (°): 96,4 (C-S-C)
Угол связи (°): 106,7 (C-S-O)
Угол связи (°): 107,5 (H-C-S)

Некоторые числовые свойства вещества:

Криоскопическая константа (К·кг/моль): 4,4

Реакции вещества:

  1. Окисляется до диметилсульфона под действием нагретой концентрированной азотной кислоты, хлора в воде или перекиси водорода. [Лит.]
    CH3SOCH3 + H2O2 → CH3SO2CH3 + H2O
  2. Реагирует с большим выделением тепла с трихлоридом бора с образованием комплексов метил(хлорметил)сульфида, выпадающих в осадок. [Лит.]
  3. Хлорируется хлором в тетрахлорметане в присутствии пиридина с образованием монохлордиметилсульфоксида. (выход 54%) [Лит.]
  4. При действии брома образует бромид триметилсульфония как основной продукт. Реакция не зависит от растворителя или наличия пиридина. (выход 75%) [Лит.]
  5. Под действием хлорной воды окисляется до диметилсульфона. [Лит.]
  6. При действии хлора в щелочной среде образует гексахлордиметилсульфон. [Лит.]
  7. При действии брома в щелочной среде образует гексабромдиметилсульфон. [Лит.]
  8. Хлорируется хлором с образованием полиформальдегида, хлорметилтрихлорметилсульфоксида, фосгена и диметилсульфона. [Лит.]
  9. При нагревании до 150 С в течение 12 часов в смеси с муравьиной кислотой и триметиламином метилирует первичные амины до N,N-диметиламинов. [Лит.]
  10. При комнатной температуре за 9 часов окисляет α-бромацетофенон до фенилглиоксаля. (выход 71%) [Лит.]
  11. В присутствии 5 мол% брома окисляет изонитрилы в изоцианаты. [Лит.]
  12. Окисляет коричный спирт до коричного альдегида при кипячении и пропускании воздуха через реакционную смесь. [Лит.]
  13. При действии гидрида натрия образует раствор черезвычайно реакционноспособного димсилнатрия. [Лит.]
  14. При действии трет-бутилата калия образует димсилкалий. [Лит.]
  15. Бурно реагирует с калием. [Лит.]
  16. При комнатной температуре реагирует с натрием. [Лит.]
  17. Выше 150 С диметилсульфоксид медленно разлагается до диметилсульфида и диметилсульфона. Электрофильные агенты катализируют распад; в присутствии ацилхлоридов реакция может сопровождаться взрывом. [Лит.1]
  18. Бензоилхлорид реагирует с диметилсульфоксидом в присутствии карбида кальция и триэтиламина с образованием 2-метансульфенил-1-фенилэтанона. Выход 57%. [Лит.1]
    2C6H5COCl + 2CH3S(O)CH3 + CaC2 → 2C6H5COCH2S(O)CH3 + CaCl2 + C2H2
  19. При реакции диметилсульфоксида с фенолом и соляной кислотой образуется хлорид (4-гидроксифенил)диметилсульфония. [Лит.1]
    HOC6H5 + (CH3)2SO + HCl → HOC6H4S(CH3)2Cl + H2O
  20. цис-Бис(диметилсульфоксид)дихлороплатина(II) была получена реакцией тетрахлороплатината(II) калия с диметилсульфоксидом в водном растворе. [Лит.1aster, Лит.2aster, Лит.3aster]
    K2[PtCl4] + 2(CH3)2SO → [Pt((CH3)2SO)2Cl2] + 2KCl
  21. Диметилсульфоксид с дибораном дает ионный борогидрид бис(диметилсульфоксид)борония. [Лит.1]
    B2H6 + 2(CH3)2SO → (((CH3)2SO)2BH2)[BH4]
  22. Реакцией 3-фенилпропена с диметилсульфоксидом в присутствии 1 моля трет-бутилата калия при 25 С в течение 30 минут и пиролизом получающегося сульфоксида был получен 2-метил-3-фенилпропен. Выход 92%. [Лит.1]
  23. Реакцией бензойной кислоты с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов образуется метилбензоат. Выход 80%. [Лит.1]
  24. Диметилсульфоксид окисляет 1-иодоктан до октаналя за 4 минуты при 150 С. Выход 74%. [Лит.1]
  25. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с соляной кислотой при нагревании до 90 С в течение 2 часов с образованием комплекса (диметилсульфид)хлорозолота(I). Выход 81%. [Лит.1]
  26. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с 1-бромбутаном при нагревании 4 часа при 90 С с образованием моногидрата тетрабромаурата(III) бутилдиметилсульфоксония. Выход 61%. [Лит.1]
  27. Нагревание 1-хлороктана с диметилсульфоксидом в присутствии гидрокарбоната натрия и иодида натрия при 115 С в течение 2 часов, после экстракции реакционной смеси эфиром, дает октаналь. Выход 73%. [Лит.1]
  28. Нагревание 1-бромгексадекана с диметилсульфоксидом в присутствии гидрокарбоната натрия и иодида натрия при 115 С в течение 2,25 часов, после экстракции реакционной смеси эфиром, дает гексадеканаль. Выход 96%. [Лит.1]
  29. Медь растворяется в смеси тетрахлорметана и диметилсульфоксида с образованием хлорида бис(диметилсульфоксид)меди(II) и оксида углерода(II). [Лит.1]
  30. При нагревании диметилсульфоксида в растворе серной кислоты при 190 С образуются диметилдисульфид, диметилсульфид и формальдегид. [Лит.1]
  31. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с бромоводородной кислотой при нагревании 2-4 часа или при выдерживании в течение недели при комнатной температуре с образованием ряда тетрабромауратных солей. [Лит.1]
  32. Диметилсульфоксид реагирует с триоксидом серы с образованием белого осадка аддукта (1/1), очень чувствительного к влаге. [Лит.1]
  33. В отсутствие разбавителя и эффективного контроля за реакцией диметилсульфоксид реагирует бурно или со взрывом со следующими веществами: ацетилхлорид, бензолсульфохлорид, цианурхлорид, трихлороксид фосфора, трихлорид фосфора, тетрахлорсилан, дихлорид серы, дихлорид дисеры, оксалилхлорид, сульфурилхлорид, тионилхлорид. [Лит.1]
  34. Диметилсульфоксид реагирует с ацетилхлоридом в бензоле или метиленхлориде с образованием хлорметилметилсульфида и уксусной кислоты. [Лит.1, Лит.2]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4770 (25°C)
    1,4783 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,7 (21°C)
    12 (72,5°C)
    16 (79,8°C)
    17 (83°C)

    Свойства растворов:

    18,6% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -8
    32,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -17
    43,3% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -45
    52% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -110 (неточно, стеклование в аморфную массу)
    65% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -140 (неточно, стеклование в аморфную массу)
    74,3% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -125 (неточно, стеклование в аморфную массу)
    81,3% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -45
    86,7% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -12
    91% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -3
    94,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = 7
    97,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = 12

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -1,8 (25°C, вода)
    pKa (1) = 31,3 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    45 (25°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    3,96 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    2,473 (20°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    42,98 (25°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -204,2 (ж)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -99,9 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    188,3 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    153 (ж)

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    57,28

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    95

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -151,3 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    20000 (мыши, внутрибрюшинно)

    Спектральные свойства вещества:

    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 63 (1) ( CH3SO)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 45 (6) ( CHS)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 61 (2) ( CH3S=CH2)
    Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 7,5 (в CCl4 к тетраметилсилану)
    Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 7,38 (в CDCl3 к тетраметилсилану)

    Дополнительная информация::

    Легко переохлаждается и препятствует образованию льда при добавлении к воде. Достаточно высокопроцентные смеси с водой не кристаллизуются даже при температуре жидкого азота. Ассоциирован практически во всех растворителях.

    Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

    В смеси с тетрахлорметаном химически растворяет многие металлы: Co, Cr, Fe, Ni, Cu, Zn, Cd, Mo, W. Не реагирует с литием до 80 С.

    В кислой среде окисляет иодиды до трииодидов.

    Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. Бензилгалогениды, фенацилгалогениды в присутствии гидрокарбоната натрия окисляет в альдегиды (при нагревании - за 5 минут).

    С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридом калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом.

    Применение вещества:

    Источники информации:

    1. Xiao-Feng Wua, Kishore Natteb The Applications of Dimethyl Sulfoxide as Reagent in Organic Synthesis / Advanced Synthesis and Catalysis. - 2016. - Vol. 358, No. 3. - С. 336-352
    2. Advanced Synthesis and Catalysis. - 2020. - Vol. 362, No. 1. - С. 65-86 (применение в органическом синтезе как источник различных групп) [DOI: 10.1002/adsc.201901021]
    3. Angewandte Chemie International Edition. - 1967. - Vol. 6, No. 4. - С. 318-334 [DOI: 10.1002/anie.196703181]
    4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
    5. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 223-235
    6. Progress in inorganic chemistry. - Vol. 12. - John Wiley & Sons, 1970. - С. 1-99 (есть обзор комплексов диметилсульфоксида)
    7. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 253-255
    8. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 396-398
    9. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
    10. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 197-202 (диметилсульфоксид как растворитель)
    11. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
    12. Общая органическая химия. - Т. 5, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1983. - С. 256-293
    13. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 144
    14. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
    15. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 1: А-Е. - М., 1970. - С. 319-335
    16. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 5. - М., 1971. - С. 124-134
    17. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 6. - М., 1975. - С. 86-89
    18. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 7. - М.: Мир, 1978. - С. 160-162
    19. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 64
    20. Химия и жизнь. - 2011. - №6. - С. 10 (растворение металлов)


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер