Карта сайта

Свойства вещества:

пропан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,079

CAS №: 67-64-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 2,2
  
• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.024-07 "Газохроматографическое определение гексана, гептана, ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, акрилонитрила, н-пропанола, н-пропилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, бензола, толуола, этилбензола, м-, о- и п-ксилолов, изопропилбензола, стирола, альфа-метилстирола в водных вытяжках из материалов различного состава"
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.201-03 "Методика выполнения измерений массовой концентрации ацетона и метанола в пробах питьевых, природных и сточных вод газохроматографическим методом"
  
• Постановление правительства РФ № 681 от 30.06.1998 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (Описание документа: Списки наркотических и психотропных веществ.)
  - список = 4 (прекурсор, таблица III, с концентрацией 60% и более)
  
• Приказ федерального агентства по рыболовству № 20 от 18.01.2010 "Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения" (Описание документа: ПДК для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,05 (токсикологический показатель)
  

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Для высушивания ацетон помещают в колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, добавляют безводный хлорид кальция (120 г на 1 л) и кипятят, дважды заменяя осушитель через каждые 5-6 часов. Переливать ацетон на свежий осушитель следует как можно быстрее, так как ацетон очень жадно поглощает влагу. Окончательно ацетон перегоняют над хлоридом кальция.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с малоновой кислотой при нагревании в присутствии пиридина с образованием 3-метилбут-2-еновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
   (CH₃)₂CO + CH₂(COOH)₂ → (CH₃)₂C=CHCOOH + CO₂ + H₂O
   
2. Реагирует с азотистоводородной кислотой с образованием N-метилацетамида. (выход 100%) [Лит.]
   CH₃COCH₃ + HN₃ → CH₃CONHCH₃ + N₂
   
3. Присоединяет синильную кислоту с образованием ацетонциангидрина. (выход 78%) [Лит.]
   CH₃COCH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN
   
4. Присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения. (выход 56%) [Лит.]
   CH₃COCH₃ + NaHSO₃ → (CH₃)₂C(OH)SO₃Na
   
5. Реагирует с циклогексиламином в присутствии уксусной кислоты в бензоле с образованием N-циклогексилпропан-2-имина. (выход 95%) [Лит.]
   CH₃COCH₃ + NH₂C₆H₁₁ → (CH₃)₂C=NC₆H₁₁ + H₂O
   
6. Реагирует с гидроксиламином при рН около 4 с образованием оксима ацетона. [Лит.]
   CH₃COCH₃ + NH₂OH → (CH₃)₂C=NOH + H₂O
   
7. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом метиламина с образованием 4-[N-(2-ацетилэтил)-N-метиламино]бутан-2-она. (выход 56%) [Лит.]
8. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом 3,4-метилендиоксибензиламина с образованием 4-[N-(3,4-метилендиоксибензил)амино]бутан-2-она. (выход 20%) [Лит.]
9. Реагирует с диметиловым эфиром броммалоновой кислоты и цинком с образованием диметилового эфира 2-(2-метил-4-оксопентан-2-ил)пропандиовой кислоты. [Лит.]
10. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 4-(диметиламино)-2-бутанона. [Лит.]
11. Реагирует с хлоридом аммония и формальдегидом с образованием 3-ацетил-4-гидрокси-1,4-диметилпиперидина. [Лит.]
12. Реагирует с анилином и бензальдегидом с образованием 1,2,6-трифенил-4-пиперидона. [Лит.]
13. При действии концентрированной серной кислоты образует мезитилен. [Лит.]
14. При стоянии с насыщением хлороводородом образовует окись мезитила и форон. [Лит.]
15. Вступает в альдольную конденсацию под действием сильной щелочи с образованием диацетонового спирта. [Лит.]
16. При действии иода и щелочей образует иодоформ и уксусную кислоту. [Лит.]
17. Меркурируется нитратом ртути(II) в смеси с оксидом ртути(II) и безводным сульфатом кальция; при обработке продукта реакции иодидом калия получается иодид (ацетилметил)ртути. (выход 78%) [Лит.]
18. При пиролизе (700 С) дает кетен и метан. [Лит.]
19. Каталитически восстанавливается водородом до изопропанола. [Лит.]
20. Амальгамами магния и цинка, а также цинком в уксусной кислоте восстанавливается до пинакона. [Лит.]
21. Окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминия до кетонов (реакция Оппенгауэра). [Лит.]
22. В присутствии сильной минеральной кислоты алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана. [Лит.]
23. Сильными окислителями (щелочной раствор перманганата калия или хромовая кислота) окисляется до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды. [Лит.]
24. При нагревании с карбидом кальция в автоклаве при 150 С в течение 2 часов дает изофорон с высокомолекулярными продуктами конденсации. (выход 21,3%) [Лит.]
25. Окисляется оксидом селена(IV) с образованием метилглиоксаля. (выход 60%) [Лит.]
26. Конденсируется с этиловым эфиром циануксусной кислоты в присутствии ацетата аммония с образованием этилового эфира 3-фенил-2-цианбут-2-еновой кислоты. (выход 52%) [Лит.]
27. Реагирует с амидом натрия давая натриевую соль, которая реагирует с ацетиленом с образованием натриевой соли 2-метилбут-3-ин-2-ола, который получают в свободном виде подкислением смеси. (выход 40%) [Лит.]
28. Электрохимически восстанавливается в 20% серной кислоте до пропана. (выход 100%) [Лит.]
29. Электрохимически восстанавливается на свинцовом катоде в кислой среде до изопропанола. [Лит.]
30. При электрохимическом восстановлении на цинковом катоде образует 2,3-диметилбутан-2,3-диол. [Лит.]
31. Дифенилолпропан получают реакцией фенола с ацетоном в присутствии кислот (серной, соляной). Выход 90-96%. [Лит.1]
    2C₆H₅OH + (CH₃)₂CO → HOC₆H₄C(CH₃)₂C₆H₄OH + H₂O
    
32. Диацетилфуроксан был получен реакцией тетраоксида диазота с избытком ацетона и разложением неустойчивого промежуточного продукта. Выход 93%. [Лит.1, Лит.2]
    2CH₃COCH₃ + 2N₂O₄ → CH₃CO[C₂N₂O₂]COCH₃ + 2H₂O + 2HNO₂
    
33. Бромоформ может быть получен электрохимическим бромированием ацетона с водным раствором бромида калия. Выход 65%. [Лит.1]
    CH₃COCH₃ + 3KBr + 3H₂O → CHBr₃ + CH₃COOK + 2KOH + 3H₂
    
34. Кетен реагирует с ацетоном в присутствии серной кислоты с образованием изопропенилацетата. [Лит.1]
    CH₂=C=O + CH₃COCH₃ → CH₃COOC(CH₃)=CH₂
    
35. 2,2-Диэтоксипропан получают взаимодействием триэтилортоформиата и ацетона в абсолютном этаноле в присутствии следов п-толуолсульфокислоты. Выход 75%. [Лит.1]
36. Пикриновая кислота реагирует с ацетоном и этанольным раствором гидроксида калия с образованием красного осадка дикалиевой соли 3-ацетонил-3-гидро-2,4,6-тринитрофенола. Выход 72%. [Лит.1]
37. Под действием амида натрия и бромида лития ацетон конденсируется с образованием 4-гидрокси-4-метилпентан-2-она. Выход 60%. [Лит.1]
38. Пероксид натрия воспламеняет ацетон, этилацетат, глицерин и изобутанол если они содержат небольшое количество воды. [Лит.1]
39. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
40. Ацетон окисляется тетраацетатом свинца при кипячении в уксусной кислоте с образованием смеси α- и α,α'-ацетоксипроизводных. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с N,N-диметил-п-фенилендиамином. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия растворения ΔH_раств (кДж)

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

При попадании внутрь и вдыхании паров - состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, боли в животе, коллапс, коматозное состояние. Возможны поражения печени (токсический гепатит) и почек (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). При выходе из коматозного состояния часто развивается пневмония.

Лечение отравлений:

При пероральном приеме - промывание желудка, при ингаляционном - промывание глаз водой, ингаляция кислорода. Ощелачивание мочи. Форсированный диурез. Лечение острой сердечно-сосудистой недостаточности, нефропатии, пневмонии.

Симптомы острого отравления:

Угнетает нервную систему. Смертельная доза при приеме внутрь 50 г. Прием внутрь токсических доз вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта, наркоз, повреждение печени и почек.

При вдыхании 1,2 мг/л в течение 3-5 мин развивается раздражение слизистых оболочек глаза, носа и горла, а вдыхание 0,01 мг/л в течение 6 ч повышало активность холинэстаразы крови и коэффициент использования кислорода. Увеличение содержания в крови кетоновых тел происходило при воздействии 0,001 мг/л; в моче содержание кетоновых тел не изменялось.

Спектральные свойства вещества:

Графические спектры вещества:

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

История:

Название от латинского acetum - уксус.

Дополнительная информация::

Не дает азеотропов с водой, этилформиатом, изопропилнитритом, диметоксиметаном, бутадиином, дикетеном, тиофеном, винилацетатом, уксусным ангидридом, масляным альдегидом, 2-бутаноном, диоксаном, этилацетатом, бутанолами, диэтиловым эфиром, бутиламином, пиридином, изопропенилацетатом, бензолом, фенолом, триэтиламином, бензойной кислотой.

При конденсации с ацетиленом дает 3-метил-3-бутинол, который легко переводится в изопрен. При конденсации ацетона с формальдегидом в присутствии небольшого количества щелочи образуется кетоспирт, который под действием иода или кислот при нагревании отщепляет воду с образованием винилметилкетона. Конденсируется с этилацетатом давая ацетилацетон. С аммиаком и водородом, в присутствии никеля или меди, при температуре 125-175 С и давлении 5-10 ат образует изопропиламин. С натрием или амидом натрия дает натриевую соль енольной формы ацетона.

Применение вещества:

• для синтеза диацетонового спирта [Лит.]
  
• для синтеза дифенилолпропана [Лит.]
  
• для синтеза изофорона [Лит.]
  
• для синтеза метилизобутилкетона [Лит.]
  
• для синтеза метилметакрилата [Лит.]
  
• для синтеза окиси мезитила [Лит.]
  
• для синтеза уксусного ангидрида [Лит.]
  
• растворитель [Лит.]
  

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23
   
2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 7
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 175-184
   
4. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 171-173
   
5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
   
6. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
   
7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 186
   
8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 185-187 (ацетон как растворитель)
   
9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
   
10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 261
    
11. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 60, 279-284
    
12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
    
13. Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 13. - М.: Химия, 1964. - С. 145
    
14. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 230-231
    
15. Шейхет Ф.И. Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств. - М.: Легкая индустрия, 1969. - С. 62-71
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).