Карта сайта

Свойства вещества:

метил(хлорметил)сульфид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 96,5791

Температура кипения (в °C):

Метод получения 1:

К кипящему раствору 45 г (0,32 мол.) хлористого бензоила в 50 мл хлористого метилена в продолжение получаса прибавляют раствор 11,7 г (0,15 мол.) диметилсульфоксида в 30 мл хлористого метилена. Раствор нагревают ещё час и затем перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 103—108°; повторная перегонка этой фракции даёт 7 г (45% теоретич.) метил(хлорметил)сульфида, кипящего при 104—106°.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

К нагретому раствору 26,4 г (0,22 мол.) хлористого тионила в 40 мл хлористого метилена в продолжение 90 минут прибавляют раствор 15,6 г (0,20 мол.) диметилсульфоксида и 27,6 (0,20 мол.) бензилметилсульфида в 50 мл хлористого метилена. После этого смесь перегоняют при атмосферном давлении, а затем в вакууме.

Выход: 8,0 г (41% теоретич.) метил(хлорметил)сульфида, кипящего при 104—106°. Наряду с ним получают 12 г (35% теоретич.) метил(α-хлорбензил)сульфида, кипящего при 125—130°/15 мм.

Бензилметилсульфид при аналогичной обработке одним только хлористым тионилом не даёт продукта с определённой температурой кипения.

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. Реакцией хлора с диметилсульфидом при -25- -20 С. (выход 90%) [Лит.]
   
2. Реакцией диметилсульфида с дихлоридом дисеры в дихлорметане при небольшом подогревании в присутствии железа. (выход 73%) [Лит.]
   
3. Реакцией диметилсульфида с хлористым тионилом. (выход 75%) [Лит.]
   
4. Нагреванием в течение 1 часа диметилсульфида с пентахлоридом фосфора. (выход 89%) [Лит.]
   
5. Реакцией диметилсульфоксида с трихлоридом фосфора. (выход 90%) [Лит.]
   
6. Реакцией диметилсульфоксида с бензоилхлоридом. (выход 98%) [Лит.]
   
7. Реакцией диметилсульфоксида с бензолсульфохлоридом. (выход 97%) [Лит.]
   
8. Реакцией диметилсульфоксида с тетрахлоридом кремния. (выход 80%) [Лит.]
   
9. Реакцией диметилсульфида с трихлорметилсульфенилхлоридом при 160 С. (выход 40-47%) [Лит.]
   
10. Реакцией ди(метилтио)метана с хлором при -30 С в тетрахлорметане. [Лит.]
    

Реакции вещества:

1. С тиоцианатом калия дает метилтиометилизотиоцианат. (выход 80%) [Лит.]
2. С тиомочевиной легко образует изотиурониевую соль. (выход 70%) [Лит.]
3. В присутствии тетрахлорида титана реагирует с аренами с образованием бензилметилсульфидов с небольшими выходами. [Лит.]
4. Реагирует с диметилсульфоксидом с образованием метилтиосульфоната CH3SO2SCH3, паральдегида, диметилсульфида и хлорида триметилсульфония. [Лит.]
5. Хлорируется по хлорметильной группе. [Лит.]
6. Хлорирование в водном растворе кислоты дает метансульфохлорид. [Лит.]
7. Гидролизуется водой до меркапталя. [Лит.]
8. Реагирует с фенилмагнийбромидом с образованием бензилметилсульфида с примесью 4% бензилхлорида. [Лит.]
9. Реагирует с ацетоуксусным эфиром в присутствии трифторида бора с образованием α-метилтиометилацетоуксусного эфира. [Лит.]

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Источники информации:

1. Поконова Ю.В. Галоидсульфиды. - Л.: ИЛУ, 1977. - С. 226
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).