Карта сайта

Свойства вещества:

антрацен

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,23

CAS №: 120-12-7

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.1044-01 "Хромато-масс-спектрометрическое определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе" (Описание документа: Концентрирование на адсорбент, экстракция эфиром, упаривание, реэкстракция хлороформом, ГЖХ/МС на капиллярной колонке.)
  
• МУК № 4.1.1062-01 "Хромато-масс-спектрометрическое определение труднолетучих органических веществ в почве и отходах производства и потребления"
  
• ПНД В МСУ Хж № 3.4-018-04 "Методика выполнения измерений массовых концентраций полициклических ароматических углеводородов в пробах сточных, очищенных сточных и природных вод методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуориметрическим детектированием" (Описание документа: Экстракция из воды гексаном, концентрирование, очистка экстракта и ВЭЖХ анализ с градиентным элюированием и флуориметрическим детектированием.)
  
• ПНД В МСУ Хж № 5.6-024-06 "Методика выполнения измерений массовых концентраций полициклических ароматических углеводородов в пробах почвы и донных отложений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии" (Описание документа: Экстракция ПАУ ацетоном, реэкстракция гексаном, очистка экстракта, концентрирование и ВЭЖХ анализ с градиентным элюированием и флуориметрическим детектированием.)
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.70-96 издание 2004 г "Методика выполнения измерений массовой концентрации полициклических ароматических углеводородов в пробах питьевых, природных и сточных вод хроматографическим методом ВЭЖХ" (Описание документа: Анализ вод методом ВЭЖХ после экстракции гексаном.)
  

Способы получения:

1. Дегидрированием 9,10-дигидроантрацена в присутстствии палладиевой черни. [Лит.]
   
2. Перегонкой 9,10-антрахинона с цинковой пылью. [Лит.]
   
3. Нагревание бензилхлорида с 2 объемами воды в течение нескольких часов при 190-215 С. [Лит.]
   
4. 9,10-Антрахинон восстанавливается изопропилатом алюминия при 250 С до антрацена. Выход 75%. [Лит.1]
5. Антрон восстанавливается изопропилатом алюминия при 250 С до антрацена. Выход 92%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Окисляется хромовой кислотой до 9,10-антрахинона. [Лит.]
2. Восстанавливается натрием в спирте до 9,10-дигидроантрацена. [Лит.]
3. Реагирует с диметилсульфоксидом и гидридом натрия с образованием 9,10-диметилантрацена. (выход 96%) [Лит.]
4. Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до 9-хлорантрацена. [Лит.]
5. Присоединяет натрий в положения 9,10. [Лит.]
6. При освещении присоединяет кислород в положения 9,10 с образованием перекиси. [Лит.]
7. При освещении димеризуется в диантрацен, который при нагревании разлагается обратно на антрацен. [Лит.]
8. Легко присоединяет малеиновый ангидрид. Продукт реакции при нагревании легко разлагается на исходные вещества. [Лит.]
9. Присоединяет тетраоксид диазота в положения 9,10. [Лит.]
10. Концентрированной азотной кислотой окисляется в антрахинон. [Лит.]
11. Азотной кислотой в уксусной кислоте нитруется до 9-нитроантрацена. [Лит.]
12. Присоединяет бром в положения 9,10 с последующим отщеплением бромоводорода и образованием 9-бромантрацена. [Лит.]
13. Ацетилируется ацетилхлоридом в дихлорметане в присутствии хлорида алюминия с образованием 9-ацетилантрацена. (выход 70%) [Лит.]

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Биологическое действие:

Не обладает канцерогенными свойствами в опытах на животных.

Спектральные свойства вещества:

Применение:

Применяется главным образом в производстве антрахинона. Монокристаллы антрахинона используются в производстве сцинтилляционных счетчиков.

Дополнительная информация::

Имеет голубую флуоресценцию. В высокочистом состоянии - полупроводник.

Присоединяет диенофилы, галогены, водород и щелочные металлы в положения 9 и 10. Нитруется и ацилируется в положение 9, сульфируется в положения 1 и 2. Окисляется в антрахинон.

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 270
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 736-741
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 946-947
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 991-993
   
5. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 129, 423, 708
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1036, 1049, 1094, 1440-1441, 1564-1565
   
7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 52-53
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).