Карта сайта

Свойства вещества:

гептандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,168

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 2-литровую трёхгорлую колбу, снабжённую капельной воронкой, обратным холодильником и специальной мешалкой (примечание 9), помещают 100 г (2,5 мол.) едкого натра и 300 мл безводного метанола. Пускают в ход мешалку и смесь нагревают в течение 1 часа на масляной бане, температуру которой поддерживают при 120° для того, чтобы растворить большую часть едкого натра. Перемешивание и нагревание продолжают в течение 2 час., в течение которых прибавляют 100 г (0,59 мол.) этилового эфира 2-кетогексагидробензойной кислоты. Полученную смесь нагревают в течение ещё одного часа, поддерживая температуру бани при 120°. Затем смесь разбавляют 600 мл воды и обратный холодильник заменяют на обращённый вниз. Метанол отгоняют до тех пор, пока термометр, погружённый в кипящий раствор, не покажет 98–100°. Оставшийся водный раствор энергично перемешивают и к нему осторожно, по каплям прибавляют точно 210 мл концентрированной соляной кислоты (уд. в. 1,18; примечание 10). Горячий кислый раствор обрабатывают 2–4 г активированного угля и фильтруют его через нагретую бюхнеровскую воронку. Фильтрат охлаждают в бане со льдом. Пимелиновую кислоту отфильтровывают через воронку Бюхнера и перекристаллизовывают из кипящей воды, беря на каждые 45 г кислоты 100 мл воды. После высушивания на воздухе кислота плавится при 103,5–104°; выход её составляет 65–73 г. Маточные растворы после гидролиза и перекристаллизации соединяют вместе и выпаривают досуха на водяной бане. Полученный твёрдый остаток два раза извлекают ацетоном порциями по 500 мл. Ацетон отгоняют на водяной бане и оставшуюся сырую пимелиновую кислоту перекристаллизовывают из минимального количества бензола. Это даёт ещё 10–12 г чистого продукта, так что суммарный выход составляет 75–83 г (80–88% теоретич., считая на этиловый эфир 2-кетогексагидробензойной кислоты, или 47–54%, считая на циклогексанон).

Примечания

9. Мешалку делают следующим образом (рис. 16). Вокруг изогнутой полукругом стеклянной палочки наматывают двойным слоем проволоку для электромагнита. На определённых промежутках из проволоки делают петли, которые закручивают так, чтобы длина конца была около 5 см от стеклянной палочки. Мешалку вводят в центральное горло трёхгорлой колбы, концы проволоки должны быть такими, чтобы при вращении мешалки они касались стенки колбы. Концам придают нужное положение с помощью стальной или стеклянной палочки, введённой через одно из боковых горл. Медная проволока скребёт по стенкам колбы, что препятствует отложению на них соли, а это, в свою очередь, умеряет толчки при кипении. В случае применения на этой стадии обычной мешалки выход уменьшается не менее чем на 10%.

10. Если добавлено достаточное количество кислоты, раствор становится почти совершенно прозрачным.

Способы получения:

1. Восстановление салициловой кислоты натрием в изоамиловом спирте. (выход 50%) [Лит.]
   
2. Кипячение в течение 2,5 часов диэтилового эфира 3-оксогептандиовой кислоты с гидразином и гидроксидом калия в триэтаноламине с последующим подкислением смеси соляной кислотой и экстракцией эфиром. (выход 99.5%) [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Теплота сгорания (кДж/моль)

Природные и антропогенные источники:

Содержится в моче травоядных животных.

Дополнительная информация:

Соли и эфиры называются пимелатами.

Не летуча с паром.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-274
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 492
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 561
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 417
   
5. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 1034
   
6. Методы синтеза алифатических дикарбоновых кислот. - Ч. 1. - М.: НИИТЭИ, 1971. - С. 6
   
7. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 54-57
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 878-879
   
9. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 92
   
10. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. - М., 1978. - С. 10, 15, 128-135
    
11. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 58
    
12. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 438
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).