Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трифторуксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

trifluoroacetic acid (англ.)
ТФУК (рус.)
трифторэтановая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. дымящая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2HF3O2

Формула в виде текста:

CF3COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,03

Температура плавления (в °C):

-15,36

Температура кипения (в °C):

72,4

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

105,46 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 20,6% трифторуксусная кислота 79,4%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
вода: хорошо растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
фтороводород: смешивается [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,53514 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,489 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Способы получения:

  1. Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF. [Лит.]
  2. Кислотным гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана. [Лит.]
  3. Окисление 2,2,2-трифторэтанола. [Лит.]
  4. Трифторуксусная кислота может быть получена окислением 3,3,3-трифтор-1,1,2-трихлорпропена перманганатом калия в щелочной среде. Выход 84 - 90%. [Лит.1aster]
    3CF3CCl=CCl2 + 4KMnO4 + 14KOH → 3CF3COOK + 4MnO2 + 9KCl + 3K2CO3 + 7H2O
    CF3COOK + H2SO4 → CF3COOH + KHSO4

    Реакции вещества:

    1. Трифторуксусная кислота реагирует с 50 мол% раствором пентафторида сурьмы во фторсульфоновой кислоте с образованием тетрафторметана. При содержании пентафторида сурьмы 10 мол% тетрафторметан не образуется. [Лит.1]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,2850 (20°C)

      Показатели диссоциации:

      H0 (1) = -3,1 (25°C)
      pKa (1) = 0,23 (25°C, вода)
      pKa (1) = 5,4 (25°C, уксусная кислота)

      Диэлектрическая проницаемость:

      8,55 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      1,225 (0°C)
      0,876 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -1020 (ж)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      34,21

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -1031,4 (г)

      Критическая температура (в °C):

      218,15

      Критическое давление (в МПа):

      3,26

      Критическая плотность (в г/см3):

      0,525

      Дополнительная информация::

      Сильная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

      С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями дает прочные комплексы.

      Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.

      При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты - сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами дает эфиры, с аминами - амиды.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
      2. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
      3. Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. - М.: ГНТИХЛ, 1961. - С. 270
      4. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 276
      5. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563-564
      6. Промышленные фторорганические продукты: Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 367-371
      7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 184
      8. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 118
      9. Фтор и его соединения. – Под ред. Саймонса Дж., Т. 2. - М.: ИИЛ, 1956. - С. 357
      10. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 9


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер