Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-нафтол

Синонимы и иностранные названия:

β-нафтол (рус.)
2-naphthol (англ.)
2-нафталинол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H8O

Формула в виде текста:

C10H7OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,17

Температура плавления (в °C):

123

Температура кипения (в °C):

286

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 4,12 (25°C) [Лит.]
вода: 0,0355 (6,9°C) [Лит.]
вода: 0,06416 (20°C) [Лит.]
вода: 0,1304 (38,7°C) [Лит.]
вода: 0,6733 (80°C) [Лит.]
диоксид серы: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: 76,9 (25°C) [Лит.]
лигроин: мало растворим [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 3,11 (18,6°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,444 (25°C) [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: 12,5 (25°C) [Лит.]

Плотность:

1,28 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 244-245

В железном стакане расплавляют 20 г гидроксида натрия с 6 мл воды и при 270°С и постоянном перемешивании (термометр должен быть защищен медной гильзой) вносят в течение 45 мин 23 г сухой хорошо измельченной натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты. Температуру медленно повышают и к концу внесения сульфокислоты доводят до 318°С. При этой температуре сплавление продолжают еще 15 мин. Горячий плав выливают на железный противень. После охлаждения застывшую массу измельчают и растворяют при нагревании в 200 мл воды. Кипящий раствор частично нейтрализуют 50%-ной серной кислотой до исчезновения реакции на тиазоловую бумагу и быстро отделяют фильтрованием от смолистых примесей. Фильтрат нейтрализуют при перемешивании серной кислотой до кислой реакции на лакмус и охлаждают. Выпавший 2-нафтол отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и сушат. Для получения достаточно чистого продукта 2-нафтол перегоняют с водяным паром.

Выход неперегнанного 2-нафтола 13,4 г (93%), после перегонки — 11,8 г.

2-Нафтол (β-нафтол, β-гидроксинафталин) —бесцветные моноклинные листочки с т. пл. 122°С и т. кип. 294,8°С. Продукт очень трудно растворим в воде (0,074 г в 100 мл при 25°С), хорошо — в этаноле (12,5 г в 100 мл при 25 °С) и диэтиловом эфире (76,9 г в 100 мл при 25°С), растворим в хлороформе.

Способы получения:

  1. Деметилирование 2-метоксинафталина под действием иодида алюминия в бензоле в присутствии каталитических количеств иодида тетрабутиламмония за 0,3 часа. (выход 94%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1-((альфа-бензилиденамино)бензил)-2-нафтол
1-нитрозонафталин-2-ол

Реакции вещества:

  1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 1-(диметиламинометил)-2-нафтола. [Лит.]
  2. При действии 2-2,5 весовой части серной кислоты при 40 С в течение 10 минут или при 10 С в течение 1 часа 2-нафтол превращается в основном в 1-сульфокислоту. При большей продолжительности реакции получается смесь с кислотами сульфированными в 6, 7 или 8 положения и с 6,8-дисульфокислотой. [Лит.]
  3. Реагирует с уротропином в уксусной кислоте давая 2-гидроксинафталин-1-карбальдегид. (выход 76%) [Лит.]
  4. Реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с образованием 4-фенил-1,2-гигидронафталин-2-она. (выход 90%) [Лит.]
  5. Восстанавливается натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола до тетралона-2. [Лит.]
  6. Основной продук пиролиза выше 800 С инден. [Лит.]
  7. 2-Нафтиламин можно получить нагреванием 2-нафтола в автоклаве при 150 С в течение 8 часов с раствором сульфита аммония. Выход 94-96%. Название реакции: реакция Бухерера. [Лит.1aster]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 9,63 (20°C, вода)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    1523,8 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1,3 (20°C)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    18,88

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    4674,4

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    98 (белые мыши, )

    Аналитические реакции вещества:

    Источники информации:

    1. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 393
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 659-661
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 636
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 164
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 510
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1034, 1435


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер