Карта сайта

Свойства вещества:

этаннитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 41,05

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• Постановление правительства РФ № 681 от 30.06.1998 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (Описание документа: Списки наркотических и психотропных веществ.)
  - список = 4 (прекурсор, таблица III, с концентрацией 15% и более)
  

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Ацетонитрил реагирует с натрием в эфирном растворе с образованием 3-иминобутаннитрила. Выход 52,1-52,7%. [Лит.1]
   2CH₃CN → CH₃C(=NH)CH₂CN
   
2. Стирол реагирует с ацетонитрилом в присутствии бензолсульфокислоты в уксусной кислоте в течение 15 часов с дальнейшим выливанием смеси на лед, с образованием N-(1-фенилэтил)ацетамида. Выход 43%. [Лит.1]
   C₆H₅CH=CH₂ + CH₃CN + H₂O → CH₃CONHCH(CH₃)C₆H₅
   
3. Ацетонитрил тримеризуется при нагревании до 120 С и давлении 7900 атм в метаноле в течение 10 часов с образованием 2,4,6-триметил-1,3,5-триазина. Выход 29%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Предполагается превращение ацетонитрила в организме в роданиды, муравьиную кислоту и аммиак (Baumann et al.). Возможно окислительное разрушение ацетонитрила (Grahl).

Вне организма не удалось отщепить HCN из ацетонитрила.

Симптомы острого отравления:

Животные. Независимо от путей поступления в организм при остром отравлении - начальная заторможенность (наркотический эффект) или возбуждение, расстройство координации, судороги, одышка, угнетение рефлексов, гипотермия, иногда рвота и понос (у собак), усиление диуреза, надрастающая одышка и смерть от остановки дыхания. На вскрытии - отек легких как при вдыхании ацетонитрила, так и при введении его в желудок. Для белых мышей ЛК50 = 3,4 мг/л (Трубников), для белых крыс 26,8 мг/л (экспозиция 4 ч) и 12,5 мг/л (8 ч), для морских свинок 9,4, для кроликов 4,7 и для собак 27- 64 мг/л. У последних еще до окончания 4-часового воздействия в крови определяется 0,3-0,35 мг% CN; в тех же условиях при вдыхании 0,06 мг/л в крови 0,009 мг% CN. При введении в желудок или под кожу отек легких развивается уже через 3 ч, достигая максимума через 48 ч.

Не отмечено выраженного или специфического эффекта при вдыхании крысами 0,5-1,1 мг/л по 7 ч 5 дней в неделю (всего 91 день). Концентрация 2,5 мг/л в тех же условиях вызвала пневмонии, кровоизлияния в головном мозге, легкие дистрофические изменения в печени и почках (Pozzani et al.). Воздействие ок. 0,01 мг/л (6 месяцев по 6 ч в день) не сопровождалось уловимыми сдвигами в состоянии крыс или изменениями во внутренних органах (Трубников).

Человек. После вдыхания 0,067-0,35 мг/л в течение 4 ч ощущения у добровольцев были незначительны, не обнаруживалось и CN в крови или повышения уровня роданидов в моче. Картина острого отравления: вначале головная боль, апатия, тошнота, головокружение, бледность, падение температуры и кровяного давления, судороги, потеря сознания. Бледность, падение давления, озноб, потеря сознания - опасные симптомы. После выздоровления в течение некоторого времени (до 3 недель) - депрессия, головная боль, сердцебиение, особая слабость мышц верхних конечностей, повышенный диурез, белок в моче, повышенное содержание цианидов в крови и роданидов в моче.

Описано смертельное отравление при окраске внутренности танка краской, содержащей ацетонитрил. Через 4 ч после работы у пострадавшего рвота с кровью, судороги; через 9 ч (в госпитале) он погиб. В крови обнаружено 796, в моче 215, в селезенке 318, в легких 128 мкг% HCN (в воздухе танка позже обнаружили 0,03 мг/л ацетонитрила). Содержание CN у другого пострадавшего снижалось в течение 10-20 дней; уровень роданидов снижался еще медленнее. Предполагается, что тяжелые отравления вызваны не только действием самого ацетонитрила и медленно отщепляющимся CN, но и накоплением роданидов. Критический уровень роданидов в крови человека 12 мг%, у пострадавших обнаруживали 26 мг%. Однако при более тяжелых отравлениях наиболее высока была и концентрация HCN в крови (Grahl).

Действие на кожу. Половина кроликов погибла после аппликации на кожу 1,25 мл/кг в течение 8 ч. Нанесение 2 капель ацетонитрила ежедневно в течение 22 дней вызвало развитие воспалительных изменений кожи морских свинок и ее повышенную чувствительность (Трубников).

Лечение отравлений:

Вдыхание амилнитрита, нитрит натрия; аминопропиофенон с тиосульфатом натрия. Амфетамин, витамин С. Искусственное дыхание по показаниям. В эксперименте эффективно введение циатина с образованием неядовитой 2-аминотиазолидин-4-карбоновой кислоты. Унитиол, тропацин, аминазин (Трубников).

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Применение:

Применяется в органическом синтезе; в производстве ароматических веществ; как селективный растворитель углеводородов, масел; для получения малононитрила, адипинонитрила и витамина B1.

Дополнительная информация::

Горит ярким бесцветным пламенем. Гидролизуется в ацетамид, затем в уксусную кислоту; восстанавливается в этиламин.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 35-37
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 24
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 85
   
5. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 228
   
6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 94-95
   
7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
   
8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 170-181 (ацетонитрил как растворитель)
   
9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 554
   
10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
    
11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 380
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 393 (рКа)
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).