Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

транс-N-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]-8-метилнон-6-енамид


транс-N-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]-8-метилнон-6-енамид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

8-метил-6-ноненовой кислоты ванилиламид (рус.)
axsain (англ.)
capsaicin (англ.)
mioton (англ.)
zostrix (англ.)
капсаицин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. табличковидные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C18H27NO3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 305,412

CAS №: 404-86-4

Температура плавления (в °C):

65

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,003176 (27°C) [Лит.]
гексан: 0,00847 (5°C) [Лит.]
гексан: 0,0115 (10°C) [Лит.]
гексан: 0,0158 (15°C) [Лит.]
гексан: 0,0217 (20°C) [Лит.]
гексан: 0,03006 (25°C) [Лит.]
гексан: 0,0403 (30°C) [Лит.]
гексан: 0,079 (40°C) [Лит.]
гексан: 0,155 (50°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 1,386 (5°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 1,809 (10°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 2,277 (15°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 2,865 (20°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 3,666 (25°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 4,735 (30°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 6,184 (35°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 8,728 (40°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 12,658 (45°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 18,493 (50°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 3,132 (5°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 3,87 (10°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 5,049 (15°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 6,153 (20°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 7,803 (25°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 10,06 (30°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 14,551 (35°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 19,404 (40°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 28,311 (45°C) [Лит.]
диизопропиловый эфир: 40,183 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
сероуглерод: 0,309 (5°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,412 (10°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,519 (15°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,679 (20°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,872 (25°C) [Лит.]
сероуглерод: 1,156 (30°C) [Лит.]
сероуглерод: 1,569 (35°C) [Лит.]
сероуглерод: 2,224 (40°C) [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
циклогексан: 0,025 (10°C) [Лит.]
циклогексан: 0,035 (15°C) [Лит.]
циклогексан: 0,048 (20°C) [Лит.]
циклогексан: 0,063 (25°C) [Лит.]
циклогексан: 0,091 (30°C) [Лит.]
циклогексан: 0,183 (40°C) [Лит.]
циклогексан: 0,461 (50°C) [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Некоторые числовые свойства вещества:

Константа аффинности к рецептору (нМ): 4900 (ваниллоидный рецептор)

Способы получения:

  1. Реакцией ванилиламина с хлорангидридом транс-8-метил-6-ноненовой кислоты в пиридине, при комнатной температуре в течение 3 дней. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Растворим в щелочах. [Лит.]
  2. Реагирует с диметилсульфатом в щелочной среде с метилированием фенольного гидроксила. (выход 98,3%) [Лит.]
  3. Восстанавливается водородом над палладием в спиртовом растворе до дигидрокапсаицина. [Лит.]
  4. Гидролизуется 25% гидроксидом натрия при 180 С в течение 30 минут в автоклаве с образованием натриевой соли 8-метил-6-ноненовой кислоты и продуктов распада аминной части. [Лит.]
  5. Гидролизуется соляной кислотой в метаноле в автоклаве при 125 С в течение 3 часов до гидрохлорида ванилиламина и 8-метил-6-ноненовой кислоты. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. При комнатной температуре не гидролизуется кислотами и щелочами. [Лит.]

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

1,1 (морские свинки, внутрибрюшинно)
190 (мыши, перорально)
0,56 (мыши, внутривенно)
7,65 (мыши, внутрибрюшинно)
1,6 (мыши, интрахеально)
512 (мыши, накожно)

Природные и антропогенные источники:

Активное начало перца Capsicum minimum.

Применение:

Отравляющее вещество раздражающего действия, алгоген.

История:

Строение установлено в 1919 г.

Источники информации:

  1. Buschmann H., Christoph T., Friderichs E., Maul C., Sundermann B. Analgesics from Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. - 2002. - С. 510
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-90
  3. Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2012. - Vol. 51, No. 6. - С. 2808-2813
  4. Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1977. - Vol. 25, No. 6. - С. 1419-1420 (экстракция из перца)
  5. Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1992. - Vol. 40, No. 11. - С. 2263-2268 (термический распад)
  6. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 1178
  7. Александров В.Н., Емельянов В.И. Отравляющие вещества. - 2-е изд., под ред. Сокольского Г.А. - М.: Военное издательство, 1990. - С. 223
  8. Орехов А.П. Химия алкалоидов. - М.: ИАН СССР, 1955. - С. 687-688
  9. РЖ Токсикология, Отдельный выпуск. - 1980. - №8. - С. 29
  10. Токсикологический вестник. - 1994. - №3. - С. 15
  11. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 312-313


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер