Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-метил-1,4-нафтохинон

Синонимы и иностранные названия:

2-methyl-1,4-naphthalenedione (англ.)
витамин K3 (рус.)
метинон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C11H8O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,18

Температура плавления (в °C):

106

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,015 (30°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
петролейный эфир: трудно растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968 стр. 733

0,1 г викасола растворяют в 10 мл воды, прибавляют 3 мл 1 н раствора едкого натра и образующийся осадок извлекают хлороформом (2 раза по 10 мл). Хлороформный раствор фильтруют и удаляют растворитель в вакууме при комнатной температуре; остаток растворяют в нескольких миллилитрах спирта, спирт выпаривают досуха. Т.пл. полученного 2-метил-1,4-нафтохинона 104-107 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Современные методы эксперимента в органической химии. - М.: ГНТИХЛ, 1960 стр. 241-242

В вытяжном шкафу укрепляют делительную воронку так, чтобы из нее можно было добавить раствор в химический стакан на 600 мл, который при необходимости может быть охлажден в ледяной бане. В воронку помещают раствор окислителя, который готовят растворением 50 г хромового ангидрида в 35 мл воды и разбавлением образующегося темно-красного раствора 35 мл уксусной кислоты, а в стакане смешивают 14,2 г 2-метилнафталина и 150 мл уксусной кислоты. Окислитель добавляют малыми порциями, размешивая смесь термометром и следя, чтобы температура не превысила 60°. (В этот момент для предотвращения дальнейшего повышения температуры может потребоваться охлаждение льдом.) Попеременным добавлением реагента и охлаждением поддерживают все время температуру, близкую к 60°. Прибавление реагента заканчивают примерно за 10 мин. Когда температура начинает непрерывно понижаться, то для завершения окисления раствор осторожно нагревают 1 час на паровой бане (85—90°).

Образующийся темно-зеленый раствор разбавляют водой (до края стакана), тщательно перемешивают несколько минут для более полного осаждения желтого хинона, отделяют продукт на воронке Бюхнера и хорошо промывают его водой до удаления ацетата храма. Неочищенный продукт, будучи еще влажным, может быть перекристаллизован из 40 мл метилового спирта (без фильтрования), что дает 6,5—7,3 г вполне чистого 2-метил-1,4-нафтохинона, т. пл. 106—106°. Вещество следует хранить в темноте, так как на свету оно превращается в бледно-желтый труднорастворимый полимер.

Примечания.

Хромовый ангидрид гигроскопичен, поэтому его следует быстро взвешивать и не оставлять в открытой склянке. Вещество очень медленно растворяется в водной уксусной кислоте, поэтому уксусную кислоту добавляют лишь только после полного растворения ангидрида в воде.

Способы получения:

  1. Кипячением 45 минут 2-метил-1,4-нафтохинон-2,3-оксид с иодидом калия в уксусной кислоте. (выход 98.3%) [Лит.]
  2. Окисление 2-метилнафталина оксидом хрома(VI) в уксусной кислоте. (выход 45%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты с образованием 1,3,4-триацетокси-2-метилнафталина. (выход 54%) [Лит.]
  2. На солнечном свету образует димер. [Лит.]
  3. Не стоек при хранении, даже в темноте. [Лит.]
  4. С перекисью водорода в водном растворе карбоната натрия образует 2,3-эпоксид. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не реагирует с азотистоводородной кислотой. [Лит.]
  2. Не реагирует с оксидом селена(IV) в этаноле. [Лит.]

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

500 (мыши, перорально)

Дополнительная информация:

Летуч с водяным паром.

Источники информации:

  1. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1240-1241
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 722
  3. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 466-468
  4. Жунгиету Г.И., Влад Л.А. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. - Кишинев: Штиинца, 1978. - С. 38, 40, 50
  5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 834-835


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер