Карта сайта

Свойства вещества:

N-фенилбензамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 197,24

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 3-литровую круглодонную колбу помещают 750 г (8,1 мол.) анилина (примечание 1) и 1 кг (8,2 мол.) бензойной кислоты. После прибавления двух третей бензойной кислоты массу расплавляют для того, чтобы освободить место для остатка бензойной кислоты. Колбу погружают в большую масляную баню и присоединяют к ней нисходящий холодильник. Масляную баню быстро нагревают до 180—190°; при этой температуре начинают отгоняться вода и анилин. Когда отгонка прекратится, что обычно бывает через 2 часа, температуру бани медленно повышают до 225°, а затем поддерживают на этом уровне до полного прекращения отгонки (1—2 часа). После этого масляную баню удаляют, содержимому колбы дают охладиться до 180° и добавляют 550 г (5,9 мол.) анилина, после чего опять повторяют дестилляцию при 190 и при 225° (около 6 час). Затем горячую массу выливают в две 20-сантиметровые фарфоровые чашки (под тягой) и дают ей охладиться. Неочищенный продукт весит 1600—2000 г, в зависимости от количества оставшегося анилина.

Пурпурно-серую массу растирают (примечание 2) в большой ступке и высыпают при энергичном перемешивании в 12-литровый глиняный сосуд, в который предварительно налито 6 л приблизительно 1-н. соляной кислоты (5,5 л воды и 500 мл концентрированной соляной кислоты). Перемешивание продолжают еще час после прибавления всего бензанилида; затем раствор фильтруют с отсасыванием через 20-сантиметровую воронку Бюхнера. Процесс размешивания с кислотой и отсасывание повторяют два раза для удаления избытка анилина. Затем осадок размешивают в течение 2 час. с б л воды и отсасывают. После этого осадок размешивают 1 час с 6 л 1-н. раствора едкого натра для удаления избытка бензойной кислоты и вновь отсасывают. Перемешивание со щелочью и отсасывание повторяют еще раз. Затем осадок размешивают в течение 2 час. с 7 л воды, фильтруют, отсасывают досуха и сушат в течение ночи на воздухе на листе бумаги.

После сушки на бумаге красноватый осадок сушат до постоянного веса в 20-сантиметровых фарфоровых чашках при 90—100° (около двух дней) и измельчают.

Продукт получается красновато-серого цвета и весит 1270—1325 г (80—84% теоретич.). Т. пл. 157—160°. В таком виде продукт достаточно чист для получения n-диметиламинобензофенона и для большинства других синтезов. 100 г бензанилида растворяют для очистки в 750 мл горячего спирта (примечание 3), раствор кипятят с 10 г животного угля, фильтруют горячим и ставят на ночь в холодное место (10°). Выпадает 80—86 г почти бесцветного продукта с т. пл. 160—161°. После вторичной перекристаллизации из спирта (кипячение с животным углем) получается бесцветный продукт; потеря в маточном растворе такая же, как и при первой перекристаллизации.

Примечания

1. Продажный «чистый» анилин дает такой же хороший выход, как и перегнанный анилин.

2. Для полноты извлечения анилина и бензойной кислоты бензанилид должен быть хорошо измельчен.

3. Весьма незначительная часть осадка не переходит в раствор. Горячий раствор следует фильтровать очень быстро, так как бензанилид легко кристаллизуется.

Метод получения 2:

Смесь 2 г оксима бензофенона и 60 г полифосфорной кислоты нагревают в течение 10 минут при 130 С, время от времени встряхивая, и затем выливают в 300 мл воды. Водный раствор обрабатывают смесью эфира с этилацетатом 1:1, органический слой промывают водой и насыщенным раствором поваренной соли. После высушивания над сульфатом магния раствор выпаривают досуха и получают с количественным выходом вполне чистый бензанилид в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 161-162 С.

Реакции вещества:

1. Гидролизуется водными растворами щелочей и кислот. [Лит.]
2. При нагревании с пентасульфидом фосфора образует тиобензанилид. [Лит.]
3. С гидрохлоридом анилина и трихлоридом фосфора образует N',N'-дифенилбензамидин. [Лит.]
4. При кипячении с серой в течение нескольких часов образует 2-фенилбензотиазол. [Лит.]
5. Под действием смеси азотной и серной кислот образует п-нитроанилид бензойной кислоты. [Лит.]
6. При мягком нагревании с пентахлоридом фосфора образует фенилимидохлорид бензойной кислоты. [Лит.]
7. Под действием гипохлорита калия в присутствии гидрокарбоната калия образует N-хлорбензанилид. [Лит.]
8. Под действием гипобромита калия в присутствии гидрокарбоната калия образует N-бромбензанилид. [Лит.]
9. Нитруется избытком азотной кислоты при 14 С с образованием смеси о- и п-нитроанилидов бензойной кислоты. [Лит.]
10. При действии газообразного брома на раствор бензанилида в уксусной кислоте образует 4-броманилид бензойной кислоты. [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Применение вещества:

• промежуточный продукт в производстве красителей [Лит.]
  

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-448
   
2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.98
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 725
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 256-257
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).