Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пиперазин-2,5-дион

Синонимы и иностранные названия:

2,5-piperazinedione (англ.)
2,5-дикетопиперазин (рус.)
2,5-пиперазиндион (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

пластинчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H6N2O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,1

CAS №: 106-57-0

Температура плавления (в °C):

311-312

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

260

Температура разложения (в °C):

311-312

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 1,406 (20°C) [Лит.]
вода: 2,001 (29,8°C) [Лит.]
этанол: мало растворим (78°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. - Мир, 1968 стр. 304

Смесь 700 г технического глицина и 3500 мл технического этиленгликоля нагревают при постоянном перемешивании в 5-литровой круглодонной колбе в течение 50 мин при 174 — 176 С. Реакционную массу охлаждают в течение 20 часов в холодильнике, после чего суспензию центрифугируют и коричневый кристаллический осадок промывают на воронке Бюхнера абсолютным метанолом (500 мл) до тех пор, пока фильтрат не будет почти бесцветным. Полученный 2,5-дикетопиперазин, окрашенный в коричневый цвет (около 320 г), растворяют в 2,2 л кипящей воды и раствор оставляют на ночь в холодильнике. Суспензию фильтруют, светло-коричневые кристаллы промывают абсолютным метанолом (500 мл) и сушат на воздухе. Затем дикетопиперазин (около 250 г) растворяют в 2,5 л кипящей воды и раствор после обесцвечивания 20 г активированного угля фильтруют через воронку Бюхнера, обогреваемую паром. Если фильтрат имеет желтый цвет, то обесцвечивание проводят повторно с 5 г угля. Бесцветный фильтрат охлаждают в течение ночи в холодильнике, суспензию фильтруют и кристаллы промывают 100 мл ледяной воды, 80 мл 50%-ного метанола и 80 мл абсолютного метанола. После высушивания на воздухе выход чистого, белого 2,5-дикетопиперазина составляет 210 г (40%). Из объединенных фильтратов можно выделить еще 22% этого вещества.

    Реакции вещества:

    1. 2,5-Пиперазиндион реагирует с бензальдегидом в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия с образованием 3,6-дибензилиден-2,5-пиперазиндиона. [Лит.1]

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -446,5 (т)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
      2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 878
      3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 92
      4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 280-281


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер