Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты 2-нафтиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 186,207

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В фарфоровый стакан емкостью 1 литр, снабженный мешалкой, помещают раствор 29 г (0,2 моль) β-нафтола (работать с ним в резиновых перчатках) в 150 мл 2,5 н (0,37 моль) едкого натра, добавляют около 300 мл мелкоизмельченного льда и прикапывают, при размешивании, в течении 20 минут, 32 мл (0,34 моль) уксусного ангидрида. Температура реакционной массы поддерживается в интервале 0-5 С. В результате ацетилирования образуется белый осадок β-нафтилацетата, который отсасывают, промывают на фильтре 100 мл воды и сушат в эксикаторе над едким кали.

Выход β-нафтилацетата равен 25 г (60% от теоретического), т.пл. 68-69 С. После перекристаллизации из петролейного эфира получают β-нафтилацетат в виде бесцветных игл, растворимых в низших спиртах, эфире, хлороформе с т.пл. 71 С, что соответствует литературным данным.

Метод получения 2:

В круглодонной колбе емкостью 1 л растворяют 20 г (0,14 моля) перекристаллизованного β-нафтола в 100 мл (0,25 моля) 10%-ного раствора едкого натра. К раствору добавляют 250 г измельченного льда и 22,8 г (0,22 моля) уксусного ангидрида; затем колбу встряхивают 15-20 минут. По истечении этого времени из раствора выпадает β-нафтилацетат в виде бесцветных кристаллов, которые отсасывают, промывают водой и высушивают на воздухе. Для очистки продукт перекристаллизовывают из разбавленного спирта или из бензина с т.кип. 60-80 С.

Выход β-нафтилацетата 26 г (100% от теоретического), т.пл. 71 С. Из спирта β-нафтилацетат кристаллизуется в виде игл, хорошо растворяется в эфире и хлороформе.

Метод получения 3:

К 17 г (0,1 моля) метил-β-нафтилкетона добавляют 315 мл раствора хлороформа, содержащего 0,12 моля надбензойной кислоты, и оставляют на 10 дней в темноте при 23-26 С. После того как почти вся надбензойная кислота прореагирует, смесь промывают разбавленным раствором соды и водой. Отгоняют хлороформ, а остаток с помощью реактива Жирара делят на кетонную и некетонную фракции. Кетонную фракцию переводят в семикарбазон, а некетонную перегоняют в вакууме.

Выход β-нафтилацетата 12,46 г (67% от теоретического).

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 360-361
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).