Карта сайта

Свойства вещества:

бутаноилхлорид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 106,55

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Метод получения 1:

В водяную баню с электрообогревом помещают колбу Клайзена на 250 мл. Отводную трубку колбы закрывают небольшой пробкой, в длинное горло вставляют капельную воронку, в короткое — обратный холодильник с газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой, содержащей 200 мл 26 % раствора NaOH. В колбу вносят 45 мл SOCl2, нагревают до 60 °С и прибавляют по каплям в течение 1—2 ч 44 г масляной кислоты. Выделяющиеся НСl, SO2 поглощают раствором NaOH в поглотительной склянке. Реакционную массу нагревают до 85°С и выдерживают при 85—90 °С 2 ч. Затем обратный холодильник заменяют термометром, к отводной трубке колбы Клайзена, предварительно убрав пробку, присоединяют прямой холодильник. Вместо водяной бани используют глицериновую. Реакционную массу нагревают и перегоняют бутирилхлорид, собирая фракцию, кипящую в интервале 76—110°С. Сырой продукт очищают повторно перегонкой в колбе Клайзена на 100 мл, снабженной дефлегматором (200 мм). Отбирают фракцию, кипящую при 99—101 °С.

Выход 45 г (86%). Бесцветная жидкость; d (20/4) = 1,0277; п = 1,4129. Хранят в хорошо закрытой склянке.

Метод получения 2:

В двугорлую колбу емкостью 125 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой (примечание 1), помещают 56 г (33,4 мл; 0,47 мол.) хлористого тионила (примечание 2). Колбу нагревают на водяной бане и через капельную воронку прибавляют в течение часа 35,2 г (0,4 мол.) н.-масляной кислоты (примечание 3). Выделяющиеся газы отводят в водяную ловушку (примечание 4).

По окончании прибавления кислоты смесь нагревают в течение получаса на водяной бане, а затем перегоняют на масляной бане, собирал дестиллат в другую перегонную колбу. Полученный неочищенный хлорангидрид кипит между 70 и 110 С, его очищают перегонкой с дефлегматором, в результате чего получают продукт, выкипающий почти нацело при 100 — 101 С, головная фракция составляет всего несколько капель. Выход: 36 г (85% теоретического; примечание 5).

Примечания

1. Реакцию удобно вести в колбе Клайзена, отводную трубку которой закрывают маленькой пробкой; в короткое горло вставляют обратный холодильник, а в длинное — капельную воронку.

2. Выход зависит от чистоты взятого хлористого тионила; приведенные выше результаты были получены с чистым продуктом, кипящим в пределах двух градусов.

3. Присутствие следов влаги в масляной кислоте не уменьшает выхода, если взять соответственно большее количество хлористого тионила (1 моль на 1 моль воды).

4. Можно воспользоваться ловушкой.

5. Имеются указания, что главные потери при этом синтезе обусловлены образованием масляного ангидрида и что, если хлористый тионил при приливании кислоты охлаждать c помощью водяной бани, то это подавляет реакцию образования ангидрида и ведет к улучшению выхода хлорангидрида (Рид, частное сообщение).

Способы получения:

1. Бутановая кислота реагирует с бензоилхлоридом с образованием бутаноилхлорида и бензойной кислоты. Выход 80 - 87%. [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂COOH + C₆H₅COCl → CH₃CH₂CH₂COCl + C₆H₅COOH
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с этиловым эфиром изомасляной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира α-бутирилизомасляной кислоты. (выход 58%) [Лит.]
2. Реагирует с этиловым эфиром уксусной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира дибутирилуксусной кислоты. (выход 49%) [Лит.]

Источники информации:

1. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 89
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).