Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Трехгорлую колбу на 150 мл с мешалкой и обратным холодильником помещают в водяную баню с электрообогревом. Загружают 46 мл анилина и 40 мл этилбромида, нагревают при размешивании до кипения и выдерживают 2,5 ч. Затем заменяют обратный холодильник прямым и отгоняют избыток этилбромида (около 7 мл). Укрепляют в кольце стакан на 500 мл с мешалкой и капельной воронкой. В стакан переносят реакционную массу, при перемешивании добавляют 100 мл воды и 60 мл конц. НСl. Затем добавляют 200 г мелкоизмельченного льда и по каплям приливают раствор NaNO2, при этом N-этиланилин превращается в N-нитрозопроизводное и выделяется в виде, масла, а побочные продукты алкилирования — соль третичного амина и соль четвертичного аммониевого основания — остаются в растворе. Всю массу переносят в делительную воронку на 500 мл и немедленно экстрагируют выделившееся масло 200 мл эфира (порциями по 40 мл). Эфирные вытяжки объединяют, переносят в колбу Вюрца на 350 мл и отгоняют эфир. Остаток возвращают в стакан, добавляют 60 г гранулированного олова и медленно, при размешивании, добавляют 100 мл конц. НСl, смесь при этом разогревается. Ее перемешивают 15 мин, охлаждают до комнатной температуры, помещая стакан в ледяную баню, и при размешивании и охлаждении добавляют 60 мл конц. раствора NaOH до рН около 12.
Собирают установку для перегонки с водяным паром с перегонной колбой на 500 мл. В колбу переносят реакционную массу и отгоняют с паром этиланилин до тех пор, пока дистиллят не станет прозрачным (около 350 мл). На каждые 50 мл дистиллята добавляют 10 г мелкого NaCl и перемешивают палочкой до растворения. Раствор переносят в делительную воронку на 800 мл и экстрагируют 300 мл эфира (порциями по 50 мл). Эфирный экстракт помещают в колбу на 300 мл, добавляют 2—3 г плавленного NaOH, закрывают колбу пробкой с хлоркальциевой трубкой и оставляют на ночь. Собирают установку для отгонки эфира с перегонной колбой на 100 мл. В колбу через складчатый фильтр фильтруют 1/5 часть эфирного раствора этиланилина и отгоняют эфир, затем фильтруют следующую порцию и опять отгоняют эфир. После отгонки всего эфира колбу снабжают коротким (около 2 см) дефлегматором, водяной холодильник заменяют воздушным и перегоняют маслянистую жидкость, собирая фракцию с т. кип. 205—209 °С.
Выход 18 г (30 %). Бесцветная жидкость, темнеющая при действии света и воздуха; хорошо растворяется в спирте, эфире; хранят в сосуде из темного стекла с притертой пробкой.
В трехгорлую колбу помещают 50 мл эфирного раствора, содержащего 0,09 моль алюмогидрида лития и прибавляют по каплям раствор 9,5 г (0,07 моль) ацетанилида в 50 мл сухого ТГФ. Скорость прибавления регулируют таким образом, чтобы эфир слабо кипел. По окончании прибавления смесь нагревают 6 ч, затем охлаждают ледяной водой и добавляют в нее по каплям 3,6 мл 15%-ного раствора гидроксида натрия и 10 мл воды. Реакционную смесь фильтруют, осадок промывают несколько раз небольшими порциями эфира и отбрасывают. Эфирный фильтрат сушат твердым гидроксидом калия, эфир упаривают и остаток перегоняют в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 98 С при 18 мм рт. ст. Получают 5,5 г (60%) N-этиланилина, n 1,5519. Хроматография: элюент хлороформ, Rf 0,7.