Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
15 г (34 ммоль) бетулина смешивали с 600 мл ледяной уксусной кислоты и помещали на водяную баню с температурой 15-20 С. К смеси одной порцией прибавляли раствор 15 г (150 ммоль) оксида хрома (VI) в 26 мл уксусной кислоты и 22 мл воды при перемешивании и постоянной температуре. При этом весь бетулин растворяется. Через 10 минут к реакционной смеси прибавляли 600 мл 10% раствора хлорида натрия. Продукты реакции экстрагировали эфиром (2 х 600 мл). Эфирный экстракт промывали (4 х 500 мл) 10% раствором хлорида натрия. К эфирному экстракту прибавляли 500 мл 10% раствора хлорида натрия и 300 мл 4 н. раствора гидроксида натрия. При слабом встряхивании выпадает хлопьевидный осадок на границе раздела физ (натриевая соль бетулоновой кислоты). Через 1 час водный слой удаляли, эфирный слой декантировали и к оставшемуся осадку в делительную воронку прибавляли 600 мл эфира и 10% раствор хлорида натрия, смесь тщательно встряхивали, давали разделиться эфирному и водному слоям, водный, эфирный и промежуточный слои разделяли и каждый фильтровали. Осадки объединяли и сушили в вакууме в присутствии пятиокиси фосфора. Затем кристаллы растворяли в 400 мл метанола, фильтровали через слой силикагеля (толщиной 2 см) для удаления следов соединений хрома, и фильтрат упаривали. Получали 9,53 г (59%) натриевой соли бетулоновой кислоты.
100 мг натриевой соли бетулоновой кислоты смешивали в делительной воронке с 50 мл эфира и 20 мл 10% соляной кислоты, встряхивали до полного растворения кристаллов, эфирный слой отделяли, промывали водой, сушили сульфатом натрия и упаривали. Остаток кристаллизовали из спирта. Получали белые кристаллы с т.пл. 245-248 С (по литературным данным т.пл. бетулоновой кислоты 246-247 С). Rf = 0,45 (пластинки "Сорбтон Диол" фирмы Хромдет-Экология, Россия; система хлороформ - метанол - муравьиная кислота (100:2:0,5); обнаружение реагентом: пара-анисовый альдегид 1,85 мл, спирт 95 мл, серная кислота 7,5 мл, уксусная кислота 0,75 мл). ИК-спектр (см-1): 3200-2800 (OH в COOH), 1703 (кетонная С=O), 1687 (C=O в COOH). ПМР-спектр: 4,71 (1H м, =CH2), 4,59 (1H м, =CH2), 2,99 (1H м, 19-CH), 1,67 (3H, с, CH3), 1,04 (3H, с, CH3), 0,89 (3H, c, CH3), 0,88 (3H, c, CH3), 0,85 (3H, c, CH3), 0,80 (3H, c, CH3).
К раствору 100 г экстракта бетулина (полученного 2-часовым автоклавированием бересты с 90% изопропанолом) в 3 л ацетона при охлаждении (5-10 С) прибавляют 130 мл свежеприготовленного реактива Джонса и перемешивают 3 ч при 20-22 С. растворитель упаривают в вакууме, остаток разбавляют 1 л воды, образовавшийся осадок фильтруют, промывают водой и сушат, получая 90 г (90%) неочищенной бетулоновой кислоты.
Для очистки осадок растворяют в 300 мл бензола, фильтруют через слой (около 5 мм) окиси алюминия и обрабатывают 10% раствором KOH до полного осаждения соли. осадок калиевой соли фильтруют, промывают 100 мл охлажденного бензола и сушат, получая 73,8 г калиевой соли бетулоновой кислоты (82%). Бензольный слой содержит 1,7 г 3-кетолупеола (т.пл. 141-143 С), который можно выделить хроматографией на колонке с окисью алюминия, элюируя бензолом.
Калиевую соль бетулоновой кислоты растворяют в 300 мл метилового или этилового спирта и раствор выливают в 1 л 15% раствора соляной кислоты. Выпавший осадок бетулоновой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 67,2 г (91%), чистота около 95% (ВЭЖХ), Rf 0,55, т.пл. 246-248 С (лит. 247-249 С).
Обладает выраженным иммуностимулирующим действием. Обладает противоязвенным действием.