Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

диаллиламин

Синонимы и иностранные названия:

N-allyl-2-propen-1-amine (англ.)
diallylamine (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H11N

Формула в виде текста:

(CH2=CHCH2)2NH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 97,158

Температура кипения (в °C):

111-112

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 179-180



В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным, холодильником, помещают раствор 123 г (67 мл; 1,2 мол.) серной кислоты уд. веса 1,84 в 370 мл воды. К этому раствору добавляют 98,5 г (0,81 мол.) диаллилцианамида и несколько маленьких кусочков глиняной тарелки для равномерного кипения. Смесь осторожно нагревают в течение б час. В течение первых 15 мин. жидкость кипит толчками, затем постепенно масса становится однородной и начинает кипеть спокойно (примечание 1).

Через 6 часов раствор охлаждают до комнатной температуры и осторожно приливают по стенке холодный раствор 192 г (4,8 мол.) едкого натра в 350 мл воды так, чтобы большая часть щелочи опустилась на дно, не смешиваясь с раствором в колбе. Тогда обратный холодильник заменяют нисходящим и взбалтыванием смешивают слои. При этом выделяется свободный амин, который благодари теплоте нейтрализации частично отгоняется. Дальнейшим нагреванием отгоняют весь амин, который переходит вместе с некоторым, количеством воды. Перегонку ведут до тех пор, пока в пробе дестиллата еще можно обнаружить амин. В колбе остается небольшой маслянистый слой, вероятно, примеси диаллилцианамида.

Определив на глаз вес воды в дестиллате, прибавляют половинное количество едкого кали в палочках так, чтобы он растворялся медленно. При растворении едкого кали колба должна оставаться холодной. Выделяются пузырьки аммиака. Когда все едкое кали растворится, амин отделяют и сушат несколько часов твердым едким натром, взятым в виде свежераздробленных мелких кусков. После этого амин фильтруют в перегонную колбу и перегоняют при атмосферном давлении. Если продукт был предварительно хорошо высушен, то низкокипящих фракций не получается. Весь диаллиламин должен отогнаться между 108 и 111°, и только незначительная часть отгоняется при более высокой температуре. Выход: 62—68 г (80—88% теоретич.; примечание 2).

Примечания

1. Вместо кислоты для гидролиза можно пользоваться щелочью, но результат менее удовлетворителен; реакционная смесь разделяется на два слоя, и гидролиз протекает медленнее. Кроме того, в случае неполной герметичности прибора во время нагревания происходит потеря продукта.

2. Эта реакция представляет собою общий метод получения вторичных аминов; таким путем был получен ди-н.-бутиламин из ди-н.-бутилцианамида с выходом 75% теоретического.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-12
      2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 629
      3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 640-641


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер