Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензолгексакарбонитрил

Синонимы и иностранные названия:

гексацианобензол (рус.)
меллитовой кислоты гексанитрил (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C12N6

Формула в виде текста:

C6(CN)6

Метод получения 1:

Источник информации: Journal fur Praktische Chemie. Chemiker-Zeitung. - 1995. - Vol. 337, No. 1 стр. 313

25,7 г (0,10 моль) 1,3,5-трихлор-2,4,6-трицианобензола и 50,0 г (0,50 моля) триметилсилилцианида растворили в 200 мл ДМФА и перемешивали при 80 С в течение 1,5 часов. Смесь охладили и вылили в 1 литр холодной воды, перемешивали в течение ночи, после чего отсосали на фильтре коричнево-черный порошок, который промыли водой. После высушивания на воздухе получили 9,3 г (40,7% от теории) красно-коричневого продукта, который согласно ИК-спектра был почти чистым. Для очистки порошок суспендировали в ацетонитриле, через 2 часа отсосали на фильтре, промыли эфиром и высушили. Получили 6,4 г (28% от теоретического) вещества в виде светло-серого кристаллического порошка. Для характеристики использовали ИК-спектр (KBr): 2260, 1430, 845, 745 см-1.

Метод получения 2:

Источник информации: Tetrahedron Letters. - 1963. - Vol. 4, No. 19 стр. 1225-1226

Реакцией пентацианотолуола с этилнитритом в чистом диметилформамиде при 20 С в течение 10 часов был получен пентацианобенальдоксим. Реакция считается закончившейся, если при добавлении пиперидина не образуется синий анион пентацианотолуола. Реакционную смесь упарили при 30 С под вакуумом на 60% и к остатку прилили тионилхлорид. Смесь выдержали 2 часа при комнатной температуре и вылили на лед. Нерастворимый продукт реакции перекристаллизовали из ацетонитрила и высушили. Получили маленькие блестящие бесцветные пластинчатые кристаллы, которые при нагревании до 310 С окрашиваются и при 370 С чернеют без плавления. Вещество начинает сублимироваться при 0,001 торр и 200 С. Охарактеризован ИК-спектром. Вещество образует комплексы с ароматическими углеводородами: раствор в бензоле бледно-желтый, в толуоле - желтый, в ксилоле - оранжевый. С антраценом в ацетонитриле дает темно-синее окрашивание, с пиреном - зеленое.

Способы получения:

  1. Реакцией 1,3,5-трифтор-2,4,6-трицианобензола с цианидом кальция. (выход 27-30%) [Лит.]
  2. Реакцией 1-метокси-3,5-дихлор-2,4,6-трицианобензола с цианидом при -5 С с последующим подкислением реакционной смеси. (выход 5-35%) [Лит.]
  3. Реакцией 1,2,3-трихлор-1,2,3-трицианоциклопропана с калием и 18-краун-6 в тетрагидрофуране при -78 С. (выход 25%) [Лит.]
  4. Гексацианобензол получается как побочный продукт при реакции синтеза фторида тетрабутиламмония из цианида тетрабутиламмония и гексафторбензола. [Лит.]
  5. Реакцией пентацианотолуола с алкилнитритом и затем с тионилхлоридом. (выход 50%) [Лит.]

      Источники информации:

      1. Journal fur Praktische Chemie. Chemiker-Zeitung. - 1995. - Vol. 337, No. 1. - С. 313-314


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер