Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-бутен-2-он


3-бутен-2-он
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

винилметилкетон (рус.)
метилвинилкетон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H6O

Формула в виде текста:

CH2=CHCOCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 70,09

Температура кипения (в °C):

80

Плотность:

0,86 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Органикум. - Т. 1. - М., 1979 стр. 319

Внимание! Метилвинилкетон ядовит и обладает, особенно в сухом состоянии, сильным слезоточивым действием. Все операции выполняются под тягой!

Растворяют 1 моль хлоргидрата 1-диметиламинобутанона-З или хлоргидрата 1-диэтиламинобутанона-3 (Хлоргидрат, полученный по реакции Манниха, можно применять непосредственно без очистки. При использовании свободного основания Манниха его нейтрализуют эквимолярным количеством концентрированной соляной кислоты прн охлаждении льдом) в минимальном количестве воды и добавляют 1 г гидрохинона и 1 мл ледяной уксусной кислоты. Этот раствор прибавляют по каплям при перемешивании в течение 1—2 ч к 250 мл диэтилфталата (служит в качестве «внутреннего» теплоносителя); последний находится в трехгорлой колбе емкостью 1 л, снабженной эффективной мешалкой, капельной воронкой, внутренним термометром и насадкой для перегонки с нисходящим холодильником, и нагрет до 160°С. Образующийся метилвинилкетон отгоняется вместе с реакционной водой. Приемник, присоединенный к холодильнику через вакуумный форштос, дополнительно охлаждают в ледяной воде. Для повышения устойчивости метилвинилкетона в него добавляют 0,5 г гидрохинона и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты.

После окончания реакции дистиллят насыщают поташом, метилвинилкетон отделяют, сушат сульфатом натрия и перегоняют в слабом вакууме (Перегонку надо выполнять прн возможно более низкой температуре. Однако при полном вакууме, создаваемом водоструйным насосом, температура кипения метилвинилкетона уже ниже комнатной температуры), причем как в перегонную колбу, так и в приемники добавляют 0,5 г гидрохинона и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приемники охлаждают смесью льда с солью; т.кип. 33°С (100 мм рт. ст.), выход 80%.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы α,β-непредельных соединений. - Чебоксары, 1985 стр. 14

В колбу, снабженную капельной воронкой и насадкой с нисходящим холодильником, помещают 68 г бензоата натрия в 150 мл воды. Раствор нагревают на масляной бане до кипения и в течение 15 минут в кипящий раствор добавляют 30 г 4-хлорбутанона-2. Температуру бани поддерживают в пределах 140-150 С. Когда температура отходящих паров достигнет 99 С, отгонку прекращают. Дистиллят насыщают сульфатом аммония, органический слой отделяют от водного и сушат сульфатом натрия.

Получают 15,2 г (77%) метилвинилкетона с т.кип. 76-82 С. После повторной перегонки т.кип 78-82 С, n(D, 20 C) = 1,4103.

Способы получения:

  1. Гидратацией винилацетилена в кислой среде в присутствии солей ртути. (выход 77%) [Лит.]
  2. Альдольной конденсацией формальдегида с ацетоном при рН 8,5-9,5 в водной или спиртовой среде (избыток ацетона увеличивает выход). (выход 10%) [Лит.]
  3. Парофазная конденсация ацетона с формальдегидом в присутствии катализаторов. (выход 40%) [Лит.]
  4. Разложением оснований Манниха получаемых из ацетона, формальдегида и вторичного амина. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с 1,3-бутадиеном при нагревании в запаянной трубке при 140°С в течение 8-10 часов с образованием 4-ацетилциклогексена. (выход 75%) [Лит.]
  2. Реагирует с 1,3-бутадиеном в бензоле при комнатной температуре в течение 1 часа в присутствии тетрахлорида олова с образованием 4-ацетилциклогексена. (выход 73%) [Лит.]

    Дополнительная информация::

    Легко полимеризуется. Хранят ниже 5 С с добавлением гидрохинона.

    Источники информации:

    1. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 530, 539-540
    2. Девятнин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов. - М.: Медицина, 1964. - С. 29


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер