Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
К литиевому производному, полученному из 538 мг (1,20 ммоль) 3,3'-бис([2-(триметилсилил)этокси]метокси)-2,2'-бипиридина в 15 мл диэтилового эфира и 1,75 мл (2,6 ммоль) 1,5 М бутиллития по каплям добавили 486 мг (2,72 ммоль) бис(триметилсилил)пероксида в 2 мл диэтилового эфира. Затем смесь перемешивают 30 минут при комнатной температуре, нагревают, упаривают и разлагают остаток смесью 0,34 мл (3,9 ммоль) концентрированной соляной кислоты в 10 мл метанола кипячением с перемешиванием в течение 1 часа. Коричнево-желтый осадок отцетрифугировали и дважды промыли 1,5 мл метанола и 1,5 мл хлороформа, высушили и сублимировали при 180-210 С/0,0001 торр.
Выход 29,0 мг (11%) ореллина в виде желтых кристаллов.
Раствор 96,1 мг (0,20 ммоль) 4,4'-дигидрокси-3,3'-ди((2-(триметилсилил)этокси)метокси-2,2'-бипиридила в 6 мл метанола обрабатывают 2 каплями 2N НСl и кипятят в течение 1 часа (образуется желтый осадок ореллина).
Смесь выпаривают и отгоняют ореллин при 180-220 С/0,001 торр, получая 33,0 мг ореллина (75%), в виде желтых кристаллов, т.пл. >300 С (с разложением), Rf 0,48 (целлюлоза, изопропанол/конц. HCl/вода 85:22:18), синяя флуоресценция в УФ. ИК (KBr): 3430,3300-2200, 1615 m, 1570 s, 1510 s, 1440 s, 143O vs, 1410 s, 1380 s,1305 vs, 1275 vs, 1205 s, 1160 w, 1070 w, 980 W, 905 w, 820 S, 800 s, 770 w. ПМР ((D6)-ДМСО): 6,93 (d, J = 5,5, 2Н); 7,91 (d, J = 5,5, 2Н).
300 мг (1,09 ммоля) 3,3',4,4'-тетраметокси-2,2'-бипиридина кипятили 5 часов в 15 мл 33% раствора бромоводорода в уксусной кислоте. Затем раствор упарили досуха, суспендировали в воде и отфильтровали с отсасыванием. После промывки с водой и ацетоном (продукт умеренно растворим в воде и органических растворителях) продукт был сублимирован в вакууме.
Выход 110 мг (46%), желтые кристаллы т.пл. выше 320 С (с разл.), сублимирует 180 С/0,2 мбар.